Тишина Иоаннова княжения способствовала обогащению России северной. Новгород, союзник Ганзы, отправлял в Москву и в другие области работу Немецких фабрик. Восток, Греция, Италия (чрез Кафу и нынешний Азов) присылали нам свои товары. Уже купцы не боялись в окрестностях Владимира или Ярославля встретиться с шайками Татарских разбойников: милостивые грамоты Узбековы, данные Великому Князю, служили щитом для путешественников и жителей. Открылись новые способы мены, новые торжища в России: так в Ярославской области, на устье Мологи, где существовал Холопий городок, съезжались купцы Немецкие, Греческие, Италиянские, Персидские, и казна в течение летних месяцев собирала множество пошлинного серебра, как уверяет один писатель XVII века: бесчисленные суда покрывали Волгу, а шатры - прекрасный, необозримый луг Моложский, и народ веселился в семидесяти питейных домах. Сия ярмонка слыла первою в России до самого XVI столетия.
Добрая слава Калиты привлекла к нему людей знаменитых: из Орды выехал в Москву Татарский Мурза Чет, названный в крещении Захариею, от коего произошел царь Борис Федорович Годунов; а из Киева Вельможа Родион Несторович, предок Квашниных, который был вызван Иоанном еще во время Михаила Тверского и привел с собою 1700 Отроков или Детей Боярских. Летописец рассказывает, что сей Родион, возведенный Московским Князем на первую степень Боярства, возбудил зависть во всех других Вельможах; что один из них, Акинф Гаврилович, не хотев уступить ему старшинства, бежал к Михаилу Тверскому, с сыновьями своими, оставив в челядне, или в людской избе, новорожденного внука Михаила, прозванного Челяднею, что усердный Родион спас Иоанна Данииловича в битве с Тверитянами под городом Переславлем, в 1304 году, зашедши им в тыл, и, собственною рукою отрубив голову Акинфу, привез оную на копье к Князю; что Иоанн наградил его половиною Волока, а Родион отнял другую у Новогородцев, выгнав их Наместника, и получил за то от Великого Князя еще иную волость в окрестностях реки Восходни. Сии обстоятельства прописаны также в челобитной Квашнина, поданной Царю Иоанну Васильевичу на Бутурлиных, потомков Боярина Акинфа, во время несчастных споров о Боярском старейшинстве.
Древняя Русская пословица: близ Царя, близ смерти, родилась, думаю, тогда, как наше отечество носило цепи Моголов. Князья ездили в Орду как на Страшный суд: счастлив, кто мог возвратиться с милостию Царскою или по крайней мере с головою! Так Иоанн Даниилович, в начале своего Великокняжения отправляясь к Узбеку, написал завещание и распорядил наследие между тремя сыновьями и супругою, именем Еленою, которая преставилась Монахинею в 1332 году. Сия древнейшая из подлинных Духовных грамот Княжеских, нам известных, свидетельствует, какие города принадлежали тогда к Московской области и как велико было достояние Князей. После обыкновенных слов: «Во имя Отца и Сына и Святого Духа», Иоанн говорит: «Не зная, что Всевышний готовит мне в Орде, куда еду, оставляю сию душевную грамоту, написанную мною добровольно, в целом уме и совершенном здравии. Приказываю, в случае смерти, сыновьям моим город Москву: отдаю Симеону Можайск, Коломну с волостями; Ивану Звенигород и Рузу; Андрею Лопастну, Серпухов, Перемышль; Княгине моей с меньшими детьми села, бывшие в ее владении» (следуют имена их)… «также оброк городских волостей, а купеческие пошлины, в оных собираемые, остаются доходом наших сыновей. Ежели Татары отнимут волость или село у кого из вас, любезные дети, то вы обязаны снова уравнять свои части или Уделы. Люди численые» - то есть вольные, окладные, платившие дань государственную - «должны быть под общим вашим ведением; а в раздел идут единственно купленные мною. Еще при жизни дал я сыну Симеону из золота четыре цепи, три пояса, две чаши, блюдо с жемчугом и два ковша, а серебром три блюда; Ивану из золота четыре цепи, два пояса с жемчугом и с каменьями, третий сердоликовый, два ковша, две круглые чаши, а серебром три блюда; Андрею из золота четыре цепи, пояс фряжский жемчужный, другой с крюком на червленом шелку, третий Ханский, два ковша, две чарки, а серебром три блюда. Золото Княгинино отдал я дочери Фетинье: четырнадцать колец, новый сделанный мною складень, ожерелье матери ее, чело и гривну; а мое собственное золото и коробочку золотую отказываю Княгине своей с меньшими детьми. Из одежд моих назначаю Симеону шубу червленую с жемчугом и шапку золотую, Ивану желтую объяринную шубу с жемчугом и мантию с бармами, Андрею шубу соболью с наплечками, низанными жемчугом, и портище алое с нашитыми бармами; а две новые шубы, низанные жемчугом, меньшим детям, Марье и Федосье. Серебряные поясы и другие одежды мои раздать священникам, а 100 рублей, оставленных мною у казначея, по церквам. Большое серебряное блюдо о четырех кольцах отослать в храм Владимирской Богоматери. Прочее серебро и Княжеские стада - кроме двух, отданных мною Симеону и Ивану - разделить моей супруге и детям. Тебе, Симеон, как старшему, приказываю меньших братьев и Княгиню с дочерьми: будь им по Боге главным защитником. - Грамоту писал Дьяк Великокняжеский Кострома, при Духовных отцах моих, Священниках Ефреме, Феодосии и Давиде; кто нарушит оную, тому Бог судия». - К грамоте привешены две печати: одна серебряная вызолоченная с изображением Спасителя и Св. Иоанна Предтечи и с надписью: печать Великого Князя Ивана, а другая свинцовая. - В сем завещании не сказано ни слова о Владимире, Костроме, Переславле и других городах, бывших достоянием Великокняжеского сана: Иоанн, располагая только своею отчиною, не мог их отказать сыновьям, ибо назначение его преемника зависело от Хана.