[1371 г.] Оставленный зятем, Михаил вторично обратился к Мамаю и выехал из Орды с новым ярлыком на великое Княжение Владимирское. Хан предлагал ему даже войско; но сей Князь не хотел оного, боясь подвергнуть Россию бедствиям опустошения и заслужить справедливую ненависть народа: он взял только Ханского Посла, именем Сарыхожу, с собою. Узнав о том, Димитрий во всех городах Великого Княжества обязал Бояр и чернь клятвою быть ему верными и вступил с войском в Переславль Залесский. Тщетно враг его надеялся преклонить к себе граждан Владимирских; они единодушно сказали ему: «У нас есть Государь законный; иного не ведаем». Тщетно Сарыхожа звал Димитрия в Владимир слушать грамоту Хана: Великий Князь ответствовал: «К ярлыку не еду, Михаила в столицу не впускаю, а тебе, Послу, даю путь свободный». Наконец сей Вельможа Татарский, вручив ярлык Михаилу, уехал в Москву, где, осыпанный дарами и честию, пируя с Князьями, с Боярами, славил Димитриево благонравие. Михаил же, видя свое бессилие, возвратился с Мологи в Тверь и разорил часть соседственных областей Великокняжеских.
Между тем грамота Ханская оставалась еще в его руках: сильный Мамай не мог простить Димитрию двукратное ослушание, имея тогда войско готовое к впадению в Россию, к убийствам и грабежу. Великий Князь долго советовался с Боярами и с Митрополитом; надлежало или немедленно восстать на Татар, или прибегнуть к старинному уничижению, к дарам и лести. Успех великодушной смелости казался еще сомнительным: избрали второе средство, и Димитрий - без сомнения зная расположение Мамаево - решился ехать в Орду, утвержденный и сем намерении Моголом Сарыхожею, который взялся предупредить Хана в его пользу. Народ ужаснулся, воображая, что сей юный, любимый Государь будет иметь в Орде участь Михаила Ярославича Тверского и что коварный Сарыхожа, подобно злодею Кавгадыю, готовит ему верную гибель. Но крайней мере никто не мог без умиления видеть, сколь Димитрий предпочитает безопасность народную своей собственной, и любовь общая к нему удвоилась в сердцах благодарных. Митрополит Алексий провожал его до берегов Оки: там усердно молился Всевышнему, благословил Димитрия, Бояр, воинов, всех Княжеских спутников и торжественно поручил им блюсти драгоценную жизнь Государя доброго; он сам желал разделить с ним опасности: но присутствие его было нужно в Москве, где оставался Совет Боярский, который уже по отбытии Димитрия заключил мир с Литовскими Послами вследствие торжественного обручения Елены, Ольгердовой дочери, за Князя Владимира Андреевича: свадьба совершилась чрез несколько месяцев.
С нетерпением ожидали вестей из Орды; суеверие, устрашенное необыкновенными явлениями естественными, предвещало народу государственное бедствие. В солнце видны были черные места, подобные гвоздям, и долговременная засуха произвела туманы, столь густые, что днем в двух саженях нельзя было разглядеть лица человеческого; птицы, не смея летать, станицами ходили по земле. Сия тьма продолжалась около двух месяцев. Луга и поля совершенно иссохли; скот умирал; бедные люди не могли за дороговизною купить хлеба. Печальное уныние царствовало в областях Великокняжеских - думая воспользоваться оным, Михаил Тверской хотел завоевать Кострому; однако ж взял одну Мологу, обратив в пепел Углич и Бежецк.
В исходе осени усердные Москвитяне были обрадованы счастливым возвращением своего Князя: Хан, Царицы, Вельможи Ординские и в особенности Темник Мамай, не предвидя в нем будущего грозного coпротивника, приняли Димитрия с ласкою; утвердили его на Великом Княжении, согласились брать с оного дань гораздо умереннейшую прежней и велели сказать Михаилу: «Мы хотели силою оружия возвести тебя на престол Владимирский; но ты отвергнул наше предложение, в надежде на собственное могущество: ищи же покровителей, где хочешь!» Милость удивительная; но варвары уже чувствовали силу Князей Московских и тем дороже ценили покорность Димитрия. В Орде находился сын Михаилов, Иоанн, удержанный там за 10000 рублей, коими Михаил был должен Царю. Димитрий, желая иметь столь важный залог в руках своих, выкупил Иоанна и привез с собою в Москву, где сей юный Князь жил несколько времени в доме у Митрополита; но, согласно с правилами чести, был освобожден, как скоро отец заплатил Димитрию означенное количество серебра; Михаил же оставался неприятелем Великого Князя: Воеводы Московские, убив в Бежецке Наместника Михаилова, опустошили границы Тверские.
[1372 г.] Тогда явился новый неприятель, который хотя и не думал свергнуть Димитрия с престола Владимирского, однако ж всеми силами противоборствовал его системе единовластия, ненавистной для Удельных Князей: то был смелый Олег Рязанский, который еще в Государствование Иоанна Иоанновича показал себя врагом Москвы. Озабоченный иными делами, Димитрий таил свое намерение унизить гордость сего Князя и жил с ним мирно: мы видели, что Рязанцы ходили даже помогать Москве, теснимой Ольгердом. Не опасаясь уже ни Литвы, ни Татар, Великий Князь скоро нашел причину объявить войну Олегу, неуступчивому соседу, всегда готовому спорить о неясных границах между их владениями. Воевода, Димитрий Михайлович Волынский, с сильною ратию Московскою вступил в Олегову землю и встретился с полками сего Князя, не менее многочисленными и столь уверенными в победе, что они с презрением смотрели на своих противников. «Друзья! - говорили Рязанцы между собою: - Нам нужны не щиты и не копья, а только одни веревки, чтобы вязать пленников, слабых, боязливых Москвитян». Рязанцы, прибавляет Летописец, бывали искони горды и суровы: суровость не есть мужество, и смиренные, набожные Москвитяне, устроенные Вождем искусным, побили их наголову. Олег едва ушел. Великий Князь отдал Рязань Владимиру Димитриевичу Пронскому, согласному зависеть от его верховной власти. Но сим не кончилась история Олегова: любимый народом, он скоро изгнал Владимира и снова завоевал все свои области; а Димитрий, встревоженный иными, опаснейшими врагами, примирился с ним до времени.