Нечаянная весть о взятии Смоленска поразила Юрия Святославича; изумила и Великого Князя так, что он вообразил себя обманутым и, призвав Юрия, осыпал его укоризнами, говоря: «Ты хотел единственно обольстить меня лукавыми предложениями: Смоленск не мог сдаться Литве без твоего повеления». Напрасно сей несчастный Князь уверял, что виною тому измена Бояр: Василий остался в подозрении, и Юрий, не находя в Москве ни защиты, ни самой личной для себя безопасности, решился искать той и другой в вольном Новегороде.
Государствование Василия Димитриевича было для Новогородцев временем беспокойным: они никак не могли долго жить с ним в мире, видя его непрестанные покушения на их свободу и достояние. Так он (в 1401 году) велел Митрополиту задержать в Москве Новогородского Архиепископа Иоанна, который ревностно ходатайствовал за гражданские права своей духовной паствы. „Так, чрез несколько месяцев, воины Великокняжеские схватили в Торжке двух знаменитых Бояр, неприятных Государю, и взяли все их имение. Так рать Московская без объявления войны вступила в Двинскую землю, будучи предводима Новогородскими изменниками, Айфалом и братом его, Герасимом расстригою, ушедшим из монастыря: они пленили Двинского Посадника, многих Бояр и везде грабили без милосердия; но, разбитые в Колмогорах, оставили пленников и бежали. (Сей мятежник Айфал, не успев в замыслах против отечества, разбойничал после на Каме и Волге, имея у себя до 250 судов; был в плену у Татар и наконец убит на Вятке Михайлом Рассохиным, подобным ему беглецом Новогородским.) - Хотя великий Князь освободил взятых в Торжке Бояр и Архиепископа Иоанна, более трех лет сидевшего в келье Николаевского монастыря; однако ж Новгород ждал и впредь с его стороны таких же утеснений, будучи готов противиться оным.
Юрий Святославич с сыном Феодором, братом Владимиром и Князем Симеоном Мстиславичем Вяземским явился там среди народа и смиренно просил убежища. Новогородцы любили казаться великодушными в таких случаях. Мысль быть покровителем одного из знаменитейших Князей Российских, гонимого Витовтом, отверженного Великим Князем, льстила их гордости. Они приняли изгнанника с ласкою и сделали еще более: дали ему 13 городов в управление: Русу, Ладогу и другие, с условием, чтобы он, как воин мужественный, ревностно блюл целость их владений, не щадя ни трудов, ни жизни. Взаимные клятвы утвердили сей договор, равно неприятный Витовту и Василию Димитриевичу. Первый, будучи тогда уже в мире с Новым-городом, жаловался, что его злодей снискал там дружбу и доверенность; а Великий Князь с неудовольствием видел, что сей народ в случае столь важном действует самовластно, без всякого сношения с Москвою. Впрочем, Юрий недолго жил в области Новогородской: привыкнув господствовать неограниченно, он скучал своею зависимостию от народного Веча и возвратился в Москву с новою надеждою на покровительство Василия Димитриевича, который, начиная тогда ссориться с Витовтом за впадение Литвы в границы Пскова, принял Юрия весьма дружелюбно и сделал Наместником в Торжке. Но сей несчастный изгнанник скоро лишился и милости Великого Князя и сожаления людей, в глазах целой России возложив на себя знамение гнусного преступника.
[1406 г.] Князь Симеон Мстиславич Вяземский разделял с ним бедствие изгнания как друг и знаменитый слуга его. Он имел прекрасную, добродетельную супругу, именем Иулианию. Равно жестокий и сластолюбивый, Юрий пылал вожделением осквернить ложе Симеоново; не успел в том ни соблазном, ни коварными хитростями и дерзнул на явное злодеяние: в своем доме, среди веселого пира, убил Князя Вяземского и думал воспользоваться ужасом несчастной супруги. Но любя непорочность более всего в мире, она схватила нож и, хотев ударить им насильника в горло, уязвила в руку. Одно чувство уступило место другому: любострастие - гневу. Юрий, обнажив меч, догнал Иулианию на дворе, изрубил ее в куски и велел бросить в реку. Такая гнусность могла постыдить век: впечатление, произведенное оною в сердцах современников, оправдало его. Юрий, подобно Каину ознаменованный печатию злодейства, гонимый всеобщим презрением, не смея показаться ни Князьям, ни народу, уехал в Орду; скитался в степях несколько месяцев и кончил жизнь в одном пустынном монастыре области Рязанской. Он был последним из Владетельных Князей Смоленских, происшедших от внука Мономахова, Ростислава Мстиславича.
Наконец пришло время явной вражды между Государем Московским и Литвою. Псков, освобожденный Новогородцами от всех обязанностей подданства, был управляем собственными законами; принимал Наместников от Василия Димитриевича, но избирал себе чиновников и Князей или Воевод, иногда чужеземных: так Андрей Ольгердович и сын его, Иоанн, несколько времени начальствовали в оном. Сия вольность не даровала благоденствия Псковитянам: угрожаемые с одной стороны Ливонским Орденом, с другой Витовтом, напрасно требовали они защиты от своих братьев, Новогородцев, которые завидовали успехам их счастливой торговли и не только отказывались помогать им, не только в мирных договорах с Немцами, с Литвою умалчивали о Пскове, но даже сами теснили и приходили осаждать его; не имея успеха в сих нападениях, мирились, и всегда неискренно. Сверх того он вторично был жертвою язвы, которая несколько раз возобновлялась. Чтобы воспользоваться его несчастием, коварный Витовт, будто бы честно объявляя войну, послал разметную Псковскую грамоту к Новогородцам, напал неожидаемо на владения Псковитян, взял город Коложе и пленил 11000 Россиян. В то же время Магистр Ливонский опустошил селения вокруг Изборска, Острова, Котельна. Еще не теряя бодрости, Псковитяне немедленно отмстили Витовту разорением Великих Лук и Новоржева, ему подвластных; отняли у Литвы Коложское знамя и разбили Немцев близ Киремпе: но, ведая меру сил своих, прибегнули к государю Московскому. Хотя они, подобно Новугороду, имели свою особенную систему политическую и в самом деле мало зависели от Великого Князя: однако ж Василий, называясь их Государем, решился доказать истину сего названия; отправил к ним брата, Константина Димитриевича, и, требуя удовлетворения от Витовта, начал собирать полки. Его система осторожности не переменилась: он хотел мира, но хотел доказать и готовность к войне в случае необходимости, чтобы удержать хищность Литвы и спасти остаток независимости России.