Вслед за Легатом Римским Великий Князь послал в Венецию Антона Фрязина с жалобою на Тревизана, велев сказать Дожу: «Кто шлет Посла чрез мою землю тайно, обманом, не испросив дозволения, тот нарушает уставы чести». Дож и сенат, услышав, что бедный Тревизан сидит в Москве под стражею окованный цепями, прибегнули к ласковым убеждениям, прося, чтобы Великий Князь освободил его для общего блага Христиан и отправил к Хану, снабдив всем нужным для сего путешествия, из дружбы к Республике, которая с благодарностию заплатит сей долг. Иоанн умилостивился, освободил Тревизана, дал ему семьдесят рублей и, вместе с ним послав в Орду Дьяка своего возбуждать Хана против Магомета II, уведомил о том Венециянского Дожа. Сие новое Посольство в Италию особенно любопытно тем, что главою оного был уже не иноземец, но Россиянин, именем Семен Толбузин, который взял с собою Антона Фрязина в качестве переводчика и сверх государственного дела имел поручение вывезти оттуда искусного зодчего.
Здесь в первый раз видим Иоанна пекущегося о введении художеств в Россию: ознаменованный величием духа, истинно Царским, он хотел не только ее свободы, могущества, внутреннего благоустройства, но и внешнего велелепия, которое сильно действует на воображение людей и принадлежит к успехам их гражданского состояния. Владимир Святой и Ярослав Великий украсили древний Киев памятниками Византийских Искусств: Андрей Боголюбский призывал оные и на берега Клязьмы, где Владимирская церковь Богоматери еще служила предметом удивления.для северных Россиян; но Москва, возникшая в веки слез и бедствий, не могла еще похвалиться ни одним истинно величественным зданием. Соборный храм Успения, основанный Св. Митрополитом Петром, уже несколько лет грозил падением, и Митрополит Филипп желал воздвигнуть новый по образцу Владимирского. Долго готовились; вызывали отовсюду строителей; заложили церковь с торжественными обрядами, с колокольным звоном, в присутствии всего двора: перенесли в оную из старой гробы Князя Георгия Данииловича и всех Митрополитов (сам Государь, сын его, братья, знатнейшие люди несли мощи Св. Чудотворца Петра; особенного покровителя Москвы). Сей храм еще не был достроен, когда Филипп Митрополит скоро после Иоаннова бракосочетания преставился, испуганный пожаром, который обратил в пепел его Кремлевский дом; обливаясь слезами над гробом Св. Петра и с любовию утешаемый Великим Князем, Филипп почувствовал слабость в руке от паралича; велел отвезти себя в монастырь Богоявленский и жил только один день, до последней минуты говорив Иоанну о совершении новой церкви. Преемник его, Геронтий (бывший Коломенский Епископ, избранный в Митрополиты Собором наших Святителей) также ревностно пекся об ее строении; но едва складенная до сводов, она с ужасным треском упала, к великому огорчению Государя и народа. Видя необходимость иметь лучших художников, чтобы воздвигнуть храм, достойный быть первым в Российской державе, Иоанн послал во Псков за тамошними каменщиками, учениками Немцев, и велел Толбузину, чего бы то ни стоило, сыскать в Италии Архитектора опытного для сооружения Успенской кафедральной церкви. Вероятно даже, что сие дело было главною виною его Посольства. Уже Италия, пробужденная зарею наук, умела ценить памятники древней Римской изящной Архитектуры, презирая Готическую, столь несоразмерную, неправильную, тяжелую, и Арабскую, расточительную в мелочных украшениях. Образовался новый, лучший вкус в зданиях, хотя еще и несовершенный, но Италиянские Архитекторы уже могли назваться превосходнейшими в Европе.
Принятый в Венеции благосклонно от нового Дожа, Марчелла, и взяв с Республики семьсот рублей за все, чем снабдили Тревизана, в Москве из казны Великокняжеской, Толбузин нашел там зодчего, Болонского уроженца, именем Фиоравенти Аристотеля, которого Магомет II звал тогда в Царьград для строения Султанских палат, но который захотел лучше ехать в Россию, с условием, чтобы ему давали ежемесячно по десяти рублей жалованья, или около двух фунтов серебра. Он уже славился своим искусством, построив в Венеции большую церковь и ворота, отменно красивые, так что правительство с трудом отпустило его, в угождение Государю Московскому. Прибыв в столицу нашу, сей художник осмотрел развалины новой Кремлевской церкви: хвалил гладкость работы, но сказал, что известь наша не имеет достаточной вязкости, а камень не тверд, и что лучше делать своды из плит, он ездил в Владимир, видел там древнюю Соборную церковь и дивился в ней произведению великого искусства; дал меру кирпича; указал, как надобно обжигать его, как растворять известь; нашел лучшую глину за Андроньевым монастырем; махиною, неизвестною тогдашним Москвитянам и называемою бараном, разрушил до основания стены Кремлевской церкви, которые уцелели в ее падении; выкопал новые рвы и наконец заложил великолепный храм Успения, доныне стоящий пред нами как знаменитый памятник Греко-Италиянской Архитектуры XV века, чудесный для современников, достойный хвалы и самых новейших знатоков искусства своим твердым основанием, расположением, соразмерностию, величием. Построенная в четыре года, сия церковь была освящена в 1479 году, августа 12, Митрополитом Геронтием с Епископами.
Чтобы представить читателям в одном месте все сделанное Иоанном для украшения столицы, опишем здесь и другие здания его времени. Довольный столь счастливым опытом Аристотелева искусства, он разными Посольствами старался призывать к себе художников из Италии: создал новую церковь Благовещения на своем дворе, а за нею - на площади, где стоял терем - огромную палату, основанную Марком Фрязином в 1487 году и совершенную им в 1491 с помощию другого Италиянского Архитектора, Петра Антония. Она долженствовала быть местом торжественных собраний Двора, особенно в случае Посольств иноземных, когда Государь хотел являться в величии и блеске, следуя обычаю Монархов Византийских. Сия палата есть так называемая Грановитая, которая в течение трехсот двадцати лет сохранила всю целость и красоту свою: там видим и ныне трон Венценосцев Российских, с коего они в первые дни их царствования изливают милости на Вельмож и народ. - Дотоле Великие Князья обитали в деревянных зданиях: Иоанн (в 1492 году) велел разобрать ветхий дворец и поставить новый на Ярославском месте, за церковию Архангела Михаила; но недолго жил в оном: сильный пожар (в 1493 году) обратил весь город в пепел, от Св. Николая на Песках до поля за Москвою-рекою и за Сретинскою улицею: Арбат, Неглинную, Кремль, где сгорели дворы Великого Князя и Митрополитов со всеми житницами на Подоле, обрушилась церковь Иоанна Предтечи у Боровицких ворот (под коею хранилась казна Великой Княгини Софии), и вообще не осталось ни одного целого здания, кроме новой палаты и соборов (в Успенском обгорел олтарь, крытый Немецким железом). Государь переехал в какой-то большой дом на Яузу, к церкви Св. Николая Подкопаева, и решился соорудить дворец каменный, заложенный в мае 1499 года Медиоланским Архитектором, Алевизом, на старом месте, у Благовещения; глубокие погребы и ледники служили основанием сего великолепного здания, совершенного через девять лет и ныне именуемого дворцом теремным. Между тем Иоанн жил на своем Кремлевском дворе в деревянных хоромах, а иногда на Во-ронцовом поле. Угождая Государю, знатные люди также начали строить себе каменные домы: в летописях упоминается о палатах Митрополита, Василия Федоровича Образца, и Головы Московского, Дмитрия Владимировича Ховрина.