Но Великий Князь не был доволен ни ими, ни Холмским: ими за то, что они дерзнули, вместо знатных людей, прислать к нему гонца; а Князь Холмский заслужил гнев Иоаннов какою-то виною, вероятно, не умышленною: ибо сей Государь, строгий по нраву и правилам, скоро простил ему оную, взяв с него клятвенную грамоту следующего содержания: «Я, Князь Данило Дмитриевич Холмский, бил челом Государю за мою вину посредством Господина Геронтия Митрополита и Епископов: во уважение чего он простил меня, слугу своего; а мне, Князю Данилу, быть ему верным до конца жизни и нс искать службы в иных землях. Когда же преступлю клятву, да лишуся милости Божией и благословения Пастырского в сей век и в будущий: Государь же и дети его вольны казнить меня», и проч. Сверх того Вельможи дали восемь поручных грамот за Холмского, обязываясь, в случае его измены, внести в казну две тысячи рублей. Иоанн же, в знак искреннего прощения, пожаловал Князя Даниила Боярином.
Псковитяне, услышав о гневе Государя, немедленно отправили к нему Князя Ярослава Васильевича с тремя Посадниками и многими Боярами: Иоанн не пустил их к себе на глаза, даже в город, так что они, простояв пять дней в шатрах на поле, должны были ехать обратно; наконец, смягченный их скорбию и новым торжественным Посольством, сей хитрый Государь принял от них в дар сто пятьдесят рублей и милостиво объявил, что будет править своею Псковскою отчиною согласно с древними грамотами Великих Князей: то есть он хотел, наблюдая во всем достоинство Монарха, приучить и вельмож и граждан к благоговению пред его священным саном и, грозя внешним неприятелям, умножал внутреннюю силу России строгим действием Самодержавной власти.
Доселе Иоанн не имел никаких известных дел, ни сношений с Литвою, сильным ударом меча исхитив из ее рук Новгород и до времени оставляя Казимира тщетно злобиться на Россию. Одни Псковитяне пересылались с сим Королем, желал дружелюбно утвердить границы между его и своими владениями. С обеих сторон честили и дарили Послов, съезжались сановники на рубеже и не могли согласиться в прениях. Сам Казимир был в Полоцке, обещался собственными глазами осмотреть все спорные места, но не сдержал слова. Лаская Псковитян, он давал им чувствовать, что признает их народом вольным, независимым от Москвы и готов всегда жить в дружбе с ними. Осенью в 1473 году открылись неприятельские действия между Москвитянами и Литвою. Первые, ограбив город Любутск, ушли назад с добычею и с пленниками; а Любчане напали на Князя Симеона Одоевского, Российского подданного, убили его в сражении, но не могли ничего завоевать в наших пределах. Вероятно, что сей случай заставил Казимира отправить в Москву посла, именем Богдана, или с жалобами, или с дружественными предложениями, на которые Иоанн ответствовал ему чрез своего Посла, Василия Китая: следствием было то, что сии Государи остались только внутренне неприятелями, не объявляя войны друг другу.
Хитрая политика Иоаннова еще яснее видна в делах Ординских сего времени. Царь Казанский жил тогда спокойно и не тревожил России, однако ж был опасным для нас соседом: чтобы иметь в руках своих орудие против Казани, Великий Князь подговорил одного из ее Царевичей, Муртозу, сына Мустафы, к себе в службу и дал ему Новгородок Рязанский с волостями.
Хан Таврический, или Крымский, знаменитый Ази-Гирей, умер около 1467 года, оставив шесть сыновей: Нордоулата, Айдара, Усмемаря, Менгли-Гирея, Ямгурчея и Милкомана, из коих старший, Нордоулат, заступил место отца, но, сверженный братом, Менгли-Гиреем, искал убежища в Польше. Сие обстоятельство и союз Казимиров с неприятелем Таврической Орды, Ханом Волжским, Ахматом, возбудив в Менгли-Гирее недоверие к Королю Польскому, дали мысль прозорливому Иоанну искать дружбы нового Царя Крымского, посредством одного богатого Жида, именем Хози Кокоса, жившего в Кафе, где купцы наши часто бывали для торговли с Генуэзцами. Зная по слуху новое могущество России и личные достоинства Государя ее, Менгли-Гирей столь обрадовался предложению Иоаннову, что немедленно написал к нему ласковую грамоту, привезенную в Москву Исупом, шурином Хози Кокоса. Так началася дружелюбная связь между сими двумя Государями, непрерывная до конца их жизни, выгодная для обоих и еще полезнейшая для нас: ибо она, ускорив гибель Большой, или Золотой, Орды и развлекая силы Польши, явно способствовала величию России.
Иоанн послал в Крым толмача своего Иванчу, желая заключить с Ханом торжественный союз; а Менгли-Гирей в 1473 году прислал в Москву чиновника Ази-Бабу, который именем его клятвенно утвердил предварительный мирный договор между Крымом и Россиею, состоящий в том, что Царю Менгли-Гирею, Уланам и Князьям его быть с Иоанном в братской дружбе и любви, против недругов стоять заодно, не воевать Государства Московского, разбойников же и хищников казнить, пленных выдавать без окупа, все насилием отнятое возвращать сполна и с обеих сторон ездить Послам свободно без платежа купеческих пошлин. - Вместе с Ази-Бабою отправился в Крым Послом Боярин Никита Беклемишев, коему, сверх упомянутого мирного договора, даны были еще прибавления: первое в таких словах: «Ты, Великий Князь, обязан слать ко мне, Царю, поминки, или дары ежегодные». Государь велел Беклемишеву согласиться на сие единственно в случае неотступного Ханского требования. Во втором прибавлении Иоанн обещался действовать с Менгли-Гиреем совокупно против Хана Золотой Орды, Ахмата, если он (Менгли-Гирей) сам будет помогать России против Короля Польского. - Никита Беклемишев должен был увериться в приязни ближних Князей Царевых, одарить их соболями, заехать в Кафу, изъявить благодарность Хозе Кокосу за оказанную им услугу в сношениях с Крымским Царем и требовать от тамошнего Консула, чтобы Генуэзцы выдали Российским купцам отнятые у них товары на две тысячи рублей и впредь не делали подобного насилия, вредного для успехов взаимной торговли.