Между тем и внешние политические отношения России более и более возвышали достоинство ее Монарха. Послы Ольгины находились в Германии, при Оттоне I, а Немецкие в Киеве около 1075 года; Изяслав I и Владимир Галицкий искали покровительства Римских Императоров: Генрик IV был женат на княжне Российской, и Фридерик Барбарусса уважал Всеволода III: но с того времени мы не имели сообщения с Империею, до 1486 года, когда знатный Рыцарь, именем Николай Поппель, приехал в Москву с письмом Фридерика III, без всякого особенного поручения, единственно из любопытства. «Я видел, - говорил он, - все земли Христианские и всех Королей: желаю узнать Россию и Великого Князя». Бояре ему не верили и думали, что сей иноземец с каким-нибудь злым намерением подослан Казимиром Литовским; однако ж Поппель, удовлетворив своему любопытству, благополучно выехал из России и чрез два года возвратился в качестве Посла Императорского с новою грамотою от Фридерика и сына его, Короля Римского, Максимилиана, писанною в Ульме 26 декабря 1488 года. Принятый ласково, он в первом свидании с Московскими Боярами, Князем Иваном Юрьевичем, Даниилом Холмским и Яковом Захарьевичем, говорил следующее: «Выехав из России, я нашел Императора и Князей Германских в Нюренберге; беседовал с ними о стране вашей, о Великом Князе, и вывел их из заблуждения: они думали, что Иоанн есть данник Казимиров. Нет, сказал я: Государь Московский сильнее и богатее Польского; Держава его неизмерима, народы многочисленны, мудрость знаменита. Одним словом, самый усерднейший из слуг Иоанновых не мог бы говорить об нем иначе, ревностнее и справедливее. Меня слушали с удивлением, особенно Император, в час обеда ежедневно разговаривая со мною. Наконец сей Монарх, желая быть союзником России, велел мне ехать к вам Послом со многочисленною дружиною. Еще ли не верите истине моего звания? За два года я казался здесь обманщиком, ибо имел с собою только двух служителей. Пусть Великий Князь пошлет собственного чиновника к моему Государю: тогда не останется ни малейшего сомнения». Но Иоанн уже верил послу, который именем Фридериковым предложил ему выдать его дочь, Елену или Феодосию, за Албрехта, Маргкрафа Баденского, племянника Императорова, и желал видеть невесту. Великий Князь ответствовал ему через Дьяка, Федора Курицына, что вместе с ним отправится в Германию Посол Российский, коему велено будет изъясниться о сем с Императором, и что обычаи наши не дозволяют прежде времени показывать юных девиц женихам или сватам. - Второе предложение Поппелево состояло в том, чтобы Иоанн запретил Псковитянам вступаться в земли Ливонских Немцев, подданных Империи. Государь велел ответствовать, что Псковитяне владеют только собственными их землями и не вступают в чужие.
Весьма достопамятна третия аудиенция, данная Послу Фридерикову в набережных сенях, где сам Великий Князь слушал его, отступив несколько шагов от своих Бояр. «Молю о скромности и тайне, - сказал Поппель: - ежели неприятели твои, Ляхи и Богемцы, узнают, о чем я говорить намерен: то жизнь моя будет в опасности. Мы слышали, что ты, Государь, требовал себе от Папы Королевского достоинства; но знай, что не Папа, а только Император жалует в Короли, в Принцы и в Рыцари. Если желаешь быть Королем, то предлагаю тебе свои услуги. Надлежит единственно скрыть сие дело от Монарха Польского, который боится, чтобы ты, сделавшись ему равным Государем, не отнял у него древних земель Российских». Ответ Иоаннов изображает благородную, истинно Царскую гордость. Бояре сказали Послу так: «Государь, великий Князь, Божиею милостию наследовал Державу Русскую от своих предков, и поставление имеет от Бога, и молит Бога, да сохранит оную ему и детям его вовеки; а поставления от иной власти никогда не хотел и не хочет». Поппель не смел более говорить о том и вторично обратился к сватовству. «Великий Князь, - сказал он, - имеет двух дочерей: если не благоволит выдать никоторой за Маркграфа Баденского, то Император представляет ему в женихи одного из Саксонских знаменитых Принцев, сыновей его племянника (Курфирста Фридерика), а другая Княжна Российская может быть супругою Сигизмунда, Маркграфа Бранденбуркского, коего старший брат есть зять Короля Польского». На сие не было ответа, и Поппель скоро отправился из Москвы в Данию чрез Швецию, для какого-то особенного Императорского дела: Государь же послал в Немецкую землю Грека, именем Юрия Траханиота, или Трахонита, выехавшего к нам с Великою Княгинею, Софиею, дав ему следующее наставление:
«I. Явить Императору и сыну его, Римскому Королю Максимилиану, верющую Посольскую грамоту. Уверить их в искренней приязни Иоанновой. -II. Условиться о взаимных дружественных Посольствах и свободном сообщении обеих Держав. - III. Ежели спросят, намерен ли Великий Князь выдать свою дочь за Маркграфа Баденского? то ответствовать, что сей союз не пристоен для знаменитости и силы Государя Российского, брата древних Царей Греческих, которые, переселясь в Византию, уступили Рим Папам. Но буде Император пожелает сватать нашу Княжну за сына своего, Короля Максимилиана, то ему не отказывать и дать надежду. - IV. Искать в Германии и принять в службу Российскую полезных художников, горных мастеров, Архитекторов и проч.». На издержки дано было ему 80 соболей и 3000 белок. Иоанн написал с ним дружественные грамоты к Бургомистрам Нарвскому, Ревельскому и Любекскому.
Траханиот поехал (22 марта) из Москвы в Ревель, оттуда в Любек и Франкфурт, где был представлен Римскому Королю Максимиллиану, говорил ему речь на языке Ломбардском и вручил дары Великокняжеские, 40 соболей, шубы горностаевую и беличью. Доктор, Георг Торн, именем Максимилиана отвечал послу на том же языке, изъявляя благодарность и приязнь сего Венценосца к Государю Московскому. Посла осыпали в Германии ласками и приветствиями.