Сей случай казался благоприятным для России: Литва, избрав себе иного властителя уже не могла располагать силами Польши, которая не имела вражды с нами и долженствовала следовать особенной государственной системе. Иоанн немедленно послал Константина Заболоцкого к Менгли-Гирею, убедить его, чтобы он воспользовался смертию Короля и шел на Литовскую землю, не отлагая похода до весны; что Волжская Орда кочует в отдаленных восточных пределах и не опасна для Тавриды; что ему никогда не будет лучшего времени отмстить Казимировым сыновьям за все злые козни отца их. - Другой Великокняжеский чиновник, Иван Плещеев, отправился к Стефану Молдавскому, вероятно, с такими же представлениями. Начались и неприятельские действия с нашей стороны: Князь Федор Телепня-Оболенский, вступив с полком в Литву, разорил Мценск и Любутск; Князья Перемышльские и Одоевские, служащие Иоанну, пленили в Мосальске многих жителей, наместников и Князей с их семействами; другой отряд завоевал Хлепен и Рогачев.
Между тем новый Государь Литовский, Александр, всего более желал мира с Россиею, от юных лет слышав непрестанно о величии и победах ее самодержца. Вернейшим средством снискать Иоаннову приязнь казалось ему супружество с одною из его дочерей, и Наместник Полоцкий, Ян, писал о том к первому Воеводе Московскому, Князю Ивану Юрьевичу, представляя, что Россия и Литва наслаждались счастливым миром, когда дед Иоаннов, Василий Димитриевич, совокупился браком с дочерию Витовта. Скоро явилось в Москве и торжественное Посольство Литовское. Пан Станислав Глебович, вручив верующую грамоту, объявил Иоанну о смерти Казимира, о восшествии Александра на престол и требовал удовлетворения за разорение Мценска и других городов. Ему ответствовали, что мы должны были отмстить Литве за грабежи ее подданных; что пленники будут освобождены, когда Александр удовольствует всех обиженных Россиян, и проч. Станислав, пируя у Воеводы Московского, Князя Ивана Юрьевича, в веселом разговоре упомянул о сватовстве: он был нетрезв и для того не получил ответа; а на другой день сказал, что Литовские Сенаторы желают сего брака, но что ему велено тайно разведать о мыслях Великого Князя. Дело столь важное требовало осторожности: не входя ни в какие изъяснения, послу дали чувствовать, что надобно утвердить искренний, вечный мир, прежде нежели говорить о сватовстве; что мир легко может быть заключен, если Правительство Литовское удержится от лишних речей и требований неосновательных. То же написал и Князь Иван Юрьевич к Наместнику Полоцкому.
Станислав уехал из Москвы, и неприятельские действия продолжались. Князья Воротынские, Симеон Федорович с племянником Иваном Михайловичем, вступив в нашу службу, засели города Литовские, Серпейск и Мещовск: Воевода Смоленский, Пан Юрий, и Князь Симеон Можайский выгнали их оттуда; но Государь послал сильное войско, Московское и Рязанское, которое взяло приступом Серпейск и городок Опаков; а Мещовск сдался. В числе пленников находились многие знатные Смоляне и Паны двора Александрова. Другое наше войско покорило Вязьму: ее Князья, присягнув Государю, остались в наследованном владении; также и Князь Мезецкий, выдав Иоанну своих двух братьев, сосланных в Ярославль за их усердие к Литве. Князья Воротынские завоевали Мосальск.
В сие время открылось в Москве гнусное злоумышление, коего истинный виновник уже тлел во гробе, но которое едва не исполнилось и не пресекло славного течения Иоанновой жизни. Никогда выгода государственная не может оправдать злодеяния; нравственность существует не только для частных людей, но и для Государей: они должны поступать так, чтобы правила их деяний могли быть общими законами. Кто же уставит, что Венценосец имеет право тайно убить другого, находя его опасным для своей Державы: тот разрушит связь между гражданскими обществами, уставит вечную войну, беспорядок, ненависть, страх, подозрение между ими, совершенно противные их цели, которая есть безопасность, спокойствие, мир. Не так рассуждал отец Александров, Казимир: он подослал к Иоанну Князя Ивана Лукомского, племени Владимирова, с тем, чтобы злодейски убить или отравить его. Лукомский клялся исполнить сие адское поручение, привез с собою в Москву яд, составленный в Варшаве, и, будучи милостиво обласкан Государем, вступил в нашу службу; но какою-то счастливою нескромностию обнаружил свой умысел: его взяли под стражу; нашли и яд, коим он хотел умертвить Государя, чтобы сдержать данное Казимиру слово. Злодейство столь необыкновенное требовало и наказания чрезвычайного: Лукомского и единомышленника его, Латинского толмача, Поляка Матиаса, сожгли в клетке на берегу Москвы-реки. Князь Феодор Бельский также впал в подозрение и был сослан в Галич: ибо Лукомский доказывал, что сей легкомысленный родственник Казимиров хотел тайно уехать от нас в Литву. Открылись и другие преступники, два брата, Алексей и Богдан Селевины, граждане Смоленские: будучи пленниками в Москве, они жили на свободе, употребляли во зло доверенность Государеву к их честности, имели связь с Литвою и посылали вести к Александру Литовскому. Богдана засекли кнутом до смерти: Алексею отрубили голову.
Такое происшествие не могло расположить Иоанна к миру: он непрестанно побуждал Менгли-Гирея воевать Литву. Посол Александра, Князь Глинский, находился тогда в Крыму и требовал, чтобы Хан снес город Очаков, построенный им на Литовской земле. В угодность Великому Князю Менгли-Гирей задержал Глинского, зимою подступил к Киеву и выжег окрестности Чернигова, но за разлитием Днепра возвратился в Перекоп. Между тем Воевода Черкасский, Богдан, разорил Очаков, к великой досаде Хана, истратившего 150000 алтын на строение оного. «Мы ничего важного не сделаем врагам своим, если не будем иметь крепости при устье Днепра», - писал Менгли-Гирей к Великому Князю, уведомляя, что Александр посредством Султана Турецкого предлагал ему мир и 13 500 червонцев за Литовских пленников, но что он, как верный союзник Иоаннов, не хотел о том слышать; что сей новый Государь Литовский, следуя политике отца, возбуждает Ахматовых сыновей против Тавриды и России; что Царь Ординский, Шиг-Ахмед, женатый на дочери Ногайского Князя Мусы и за то сверженный с престола, опять царствует вместе с братом Сеид-Махмутом; что войско Крымское всегда готово идти на них и на Литву, и проч. В самом деле Менгли-Гирей не преставал тревожить Александровых владений набегами и грабежом.