Сие происшествие могло обеспокоить Нурсалтан, жену Менгли-Гирееву: Иоанн дал ей знать о том в самых ласковых выражениях, уверяя, что Казань всегда будет собственностию ее рода. Благодаря великого Князя, она уведомляла его о своем возвращении из Мекки и намерении ехать в Россию для свидания с сыновьями. Менгли-Гирей прислал Иоанну в дар яхонтовый перстень Магомета II и старался утвердить Султана Баязета в благосклонном к нам расположении. Хотя Посол Турецкий и не доехал до Москвы, однако ж Иоанн решился тогда отправить своего в Константинополь, чтобы изъявить признательность Султану за его доброе намерение, и поручил сие дело Михайлу Андреевичу Плещееву: Хан Крымский дал ему письма и вожатых. Целию Посольства было доставить нашим купцам безопасность и свободу в торговле с областями Султанскими: по крайней мере в бумагах оного не упоминается ни о чем ином; сказано только, чтобы Плещеев в изъявлениях Иоаннова дружества к Баязету и к юному сыну его, Магмеду Шихзоде, Кафинскому Султану, строго наблюдал достоинство Великого Князя; чтобы правил им поклон стоя, не на коленях, и никому из других Послов не уступал места; чтобы говорил речь единственно Султану, а не Пашам, и проч. Плещеев, исполняя в точности наказ Государев, своею гордостию удивил двор Баязетов. Обласканный Пашами в Константинополе и слыша, что его на другой день представят Султану, он не хотел ехать к ним на обед, не взял их даров, которые состояли в драгоценной одежде, ни десяти тысяч Оттоманских денег, назначенных ему на содержание, и сказал присланному от них чиновнику: «Мне с Пашами нет речи; их платья не надену; денег не хочу; буду говорить только с Султаном». Однако ж Баязет отпустил Плещеева с ласковою ответною грамотою и сделал все, чего требовал Иоанн в рассуждении наших купцев. «Государь Российский, - писал он к Менгли-Гирею, - с коим искренно желаю быть в любви, прислал ко мне какого-то невежду: для сего не посылаю с ним моих людей в Россию, опасаясь, чтобы их там не оскорбили. Уважаемый от Востока до Запада, не хочу подвергнуть себя такому стыду. Пусть сын мой, Правитель Кафы, сносится с Иоанном». Но, соблюдая учтивость, Баязет не жаловался самому Великому Князю на его Посла и писал к нему следующее: «Ты от чистого сердца присла доброго мужа к моему порогу: он видел меня и вручил мне твою грамоту, которую я приложил к своему сердцу, видя, что желаешь быть нам другом. Послы и гости твои да ездят часто в мою землю: они увидят и скажут тебе нашу правду, равно как и сей, едущий назад в свое отечество. Дай Бог, чтобы он благополучно возвратился с нашим великим поклоном и к тебе и ко всем друзьям твоим: ибо кого ты любишь, того и мы любим». - Столь мирно и дружелюбно началось государственное сношение России с Оттоманскою Державою! Ни та, ни другая не могла предвидеть, что Судьба готовит их к ужасному взаимному противоборству, коему надлежало решить падение Магометанских Царств в мире и первенство Христианского оружия!
[1498 г.] Плещеев возвратился в Москву тогда, когда двор, Вельможи и народ были ужасным образом волнуемы происшествиями, горестными для Иоаннова сердца. Мы видели, что с XV века установилось новое право наследственное в России, по коему уже не братья, а сыновья были преемниками Великокняжеского достоинства; но кончина старшего Иоаннова сына произвела вопрос: «кому быть наследником Государства, внуку ли Димитрию или Василию Иоанновичу?» Великий Князь колебался: Бояре думали разно, одни доброхотствуя Елене и юному сыну ее, другие Софии и Василию; первых было гораздо более, отчасти по любви, которую все имели к великодушному отцу Димитриеву, отчасти и потому, что мать его окружали только Россияне; Софию же многие Греки, неприятные нашим Вельможам. Друзья Еленины утверждали, что Димитрий естественным образом наследовал право своего родителя на Великое Княжение; а Софиины доброжелатели ответствовали, что внук не может быть предпочтен сыну - и какому? происшедшему от крови Императоров Греческих. София и Елена, обе хитрые, честолюбивые, ненавидели друг друга, но соблюдали наружную пристойность. Великая Княгиня Рязанская, Анна, гостила тогда в Москве у брата, равно ласкаемая его супругою и невесткою: он мог еще наслаждаться семейственными удовольствиями; продержал сестру несколько месяцев, склонил ее выдать дочь за Князя Федора Ивановича Бельского и с любовию отпустил в Рязань, где надлежало быть свадьбе.
Скоро по отъезде Анны донесли Государю о важном заговоре. Дьяк Федор Стромилов уверил юного Василия, что родитель его хочет объявить внука наследником: сей Дьяк и некоторые безрассудные молодые люди предлагали Василию погубить Димитрия, уйти в Вологду и захватить там казну Государеву. Они втайне умножали число своих единомышленников и клятвою обязались усердно служить сыну против отца и Государя. Иоанн, узнав о том, воспылал гневом. Обвиняемых взяли в допрос, пытали и, вынудив от них признание, казнили на Москве-реке: Дьякам Стромилову и Гусеву, Князю Ивану Палецкому и Скрябину отсекли голову: Афанасию Яропкину и Поярку ноги, руки и голову; многих иных Детей Боярских посадили в темницу и к самому Василию приставили во дворце стражу. Гнев Иоаннов пал и на Софию: ему сказали, что к ней ходят мнимые колдуньи с зелием; их схватили, обыскали и ночью утопили в Москве-реке. С того времени Государь не хотел видеть супруги, подозревая, кажется, что она мыслила отравить ядом невестку Елену и Димитрия. В сем случае Наместник Московский, Князь Иван Юрьевич, и Воевода Симеон Ряполовский действовали явно как ревностные друзья Иоаннова внука и недоброжелатели Софиины.