Воеводы Иоанновы не теряли времени: взяв Киремпе, Курслав и крепкий замок Вербек на Эмбахе, всеми силами приступили к Дерпту, славному богатством жителей и многими общественными, благодетельными заведениями. Кроме вооруженных граждан, готовых стоять за честь и вольность, две тысячи наемных Немцев были защитниками сего важного, искусно укрепленного места, под главным начальством Епископа, Германа Вейланда, который хвалился более воинскою доблестию, нежели смиренною набожностию Христианского Пастыря. Шесть дней продолжались битвы жестокие и достойные мужей Рыцарских, как пишет Воевода Курбский, очевидец и правдивый судия дел ратных. Но превосходная сила одолевала: вылазки дорого стоили осажденным, и Россияне, пользуясь густым туманом, заперли город со всех сторон турами, вели подкопы, ставили бойницы, разрушали стены пальбою, предлагая жителям самые выгодные условия, если они сдадутся. Епископ не хотел сперва слышать о переговорах: но Магистрат донес ему, что город не в силах обороняться долго; что многие из воинов и граждан пали в вылазках, или больны, или от усталости едва действуют оружием; что пушки неприятельские, вредя стенам, бьют людей и в улицах. Послали тайных вестников к Магистру: они возвратились благополучно. Магистр писал, что Орден нанимает воинов и молится о спасении Дерпта!
Главный Воевода Иоаннов, Князь Петр Иванович Шуйский, был, по сказанию современного Ливонского Историка, муж добролюбивый, честный, благородный душою. Совершив подкопы и прикатив туры к самым стенам, он велел объявить с барабанным боем, что дает жителям два дня на размышление, а в третий возьмет Дерпт приступом: что Иоанн торжественно обещает им милость, свободу Веры, полость их древних прав и законов: что всякий может безопасно выехать из города и безопасно возвратиться. Тогда Магистрат и граждане единодушно сказали Епископу: «Мы готовы умереть, готовы обороняться, пока есть у нас блюдо на столе и ложка в руках, если упорство наше будет достохвальным мужеством, а не бессмысленною дерзостию; но благоразумно ли отвергать великодушные предложения Царя, когда в самом деле не имеем сил ему противиться?» То же говорили и воины Немецкие, требуя отпуска и свидетельства в оказанной ими верности; тоже и Священники Римской Веры, опасаясь упрямством раздражить неприятеля. Епископ согласился. Написали следующие условия: «1) Государь дает Епископу монастырь Фалькенау с принадлежащими к оному волостями, дом и сад в Дерпте; 2) под его ведомством будут Духовенство и церкви Латинские с их достоянием; 3) Дворяне, желающие быть подданными России, спокойно владеют своими замками и землями; 4) Немецкие ратники выйдут из города с оружием и с пожитками; 5) в течение двенадцати дней всякий Дерптский житель волен ехать куда хочет; 6) исповедание Аугсбургское остается главным и без всяких перемен; 7) Магистрат Немецкий всем управляет, как было, не лишаясь ни прав, ни доходов своих; 8) купцы свободно и без пошлин торгуют с Германиею и с Россиею; 9) не выводить никого из Дерптской в Московские области; 10) кто захочет переселиться в другую землю, может взять или продать имение; 11) граждане свободны от ратного постоя; 12) все преступления, самые государственные, даже оскорбление Царского величества, судятся чиновниками Магистрата; 13) новые граждане присягают Царю и Магистрату». Благоразумный Шуйский, уполномоченный Иоанном, не отвергнул ни одной статьи, руководствуясь не только человеколюбием, но и Политикою: надлежало милостию, снисхождением, духом умеренности ослабить ненависть Ливонцев к России и тем облегчить для нас завоевание земли их.
Когда уже все условия были одобрены победителем и когда надлежало только скрепить оные печатями, старец Антон Тиле, добродетельный Бургомистр Дерптский, еще выступил из безмолвного круга унылых сановников. «Светлейший Князь и Государь! - сказал он Епископу: - если кто-нибудь думает, что Дерпт можно спасти оружием и битвою, да явится! Иду с ним, и мы вместе положим свои головы за отечество!» Сия речь, вид, голос старца произвели сильное впечатление. Епископ ответствовал: «Муж достойный! никто из нас не заслуживает имени малодушного: уступаем необходимости». - 18 июля Дерпт сдался. Желая сделать все возможное в пользу несчастных, Князь Шуйский поставил стражу у ворот и не велел пускать Россиян в город, чтобы жители спокойно укладывались и выезжали; оберегал их в пути; давал им проводников до мест безопасных. Епископа отпустили в Фалькенау с двумястами отборных Московских всадников.
Когда все затихло в городе, Депутаты Магистрата вручили Шуйскому ключи от крепости. Он сел па коня и торжественно вступил в город. Впереди ехал Младший Воевода, держа в руке знамя мира; за ним Шуйский, окруженный Депутатами и Канониками. На улицах в два ряда стояли Государевы Дети Боярские. Уже народ не страшился победителей и с любопытством смотрел на их мирное, стройное шествие; самые жены не прятались. Магистрат поднес Шуйскому золотую чашу. Сей умный Князь, изъявив благодарность, сказал, что «его жилище и слух будут отверсты для всякого; что он пришел казнить злодеев и благотворить добрым» - ласково звал к себе обедать Дерптских чиновников и старейшин, дал им в замке великолепный пир и своим приветливым обхождением заслужил любовь общую. - Россияне взяли в Дерпте 552 пушки, также немало богатства казенного и частного, оставленного теми жителями, которые выехали в Ригу, в Ревель, в Феллин. Государь утвердил договор, заключенный Воеводами; но велел Епископу Герману и знатнейшим Дерптским сановникам быть в Москву. Сей бывший державный Епископ, проклинаемый в отечестве за мнимую измену, уже не выехал из России и кончил дни свои в горести, слыша, что друзей и слуг его, обвиняемых в тайном согласии с неприятелем, пытают, казнят в Ливонии: чем Орденские властители хотели закрыть свою слабость, уверяя народ, что одна измена причиною наших выгод.