Надлежало отвратить еще другую опасность, которая тогда явилась для России, но недолго тревожила Иоанна и дала без победы новую воинскую славу его Царствованию. Что замышлял против нас Солиман Великий, то сын его, малодушный Селим, хотел исполнить: восстановить Царство Мусульманское на берегах Ахтубы: к чему склоняли Султана некоторые Князья Ногайские, Хивинцы и Бухарцы, представляя ему, что Государь Российский истребляет Магометанскую Веру, и пресек для них сообщение с Меккою; что Астрахань есть главная пристань Каспийского моря, наполненная кораблями всех народов Азиатских, и что в казну Царскую входит там ежедневно около тысячи золотых монет. Послы Литовские, находясь в Константинополе, говорили то же. Один Хан Девлет-Гирей доказывал, что к Астрахани нельзя идти ни зимою, ни летом: зимою от несносного для Турков холода, летом от безводия; и что гораздо лучше воевать Московскую Украйну. Не слушая возражений Хана, Селим (весною 1569 года) прислал в Кафу 15000 Спагов, 2000 Янычар и велел ее Паше, Касиму, идти к Переволоке, соединить Дон с Волгою, море Каспийское с Азовским, взять Астрахань или, по крайней мере, основать там крепость в ознаменование Султанской державы. 31 Маия Паша выступил в поход; Хан также, имея до 50000 всадников. Они сошлися в нынешней Качалинской станице и ждали судов, которые плыли Доном от Азова с тяжелым снарядом, с богатою казною, имея для защиты своей только 500 воинов и 2500 гребцов, большею частию Христианских невольников, окованных цепями. Турки в отмелях выгружали пушки, влекли их берегом, с трудом неописанным. Тысячи две Россиян могли бы без кровопролития взять снаряд и казну: невольники ждали их с надеждою, а Турки с трепетом - никто не показывался! Донские Козаки, испуганные слухом о походе Султанского войска, скрылись в дальних степях, и суда 15 Августа благополучно достигли Переволоки. Тут началась работа жалкая и смешная: Касим велел рыть канал от Дона до Волги; увидев невозможность, велел тащить суда землею. Турки не хотели слушаться и говорили, что Паша безумствует, предпринимая такое дело, для коего мало ста лет для всех работников Оттоманской Империи. Хан советовал возвратиться; но, к удовольствию Касима, явились Послы Астраханские. "На что вам суда? - сказали они: - мы дадим их вам сколько хотите; идите только избавить нас от власти Россиян". Паша усмирил войско: 2 Сентября отпустил пушки назад в Азов, и с 12 легкими орудиями пошел к Астрахани, где жители готовились встретить его как избавителя: надежда их не исполнилась.
Посол Иоаннов, Афанасий Нагой, писал к Государю из Тавриды о замысле Султановом: письма его, хотя и не скоро, доходили. Война с Турциею не представляла Иоанну ничего, кроме опасностей: собирая многочисленное войско в Нижнем Новегороде и немедленно отрядив мужественного Князя Петра Серебряного с легкою дружиною занять Астрахань, он в то же время послал дары к Паше Кафинскому, чтобы склонить его к миролюбию. Паша взял дары, целовал грамоту Иоаннову, три дня честил гонцов Московских, а на четвертый заключил в темницу. Но Государь успокоился, сведав о малом числе Турков и худом усердии Девлет-Гирея к сему походу; угадывал следствия и не обманулся.
16 Сентября Паша и Хан стали ниже Астрахани, на Городище, где была, как вероятно, древняя столица Козарская. Тут ждали их наши изменники Астраханские с судами и Ногаи с дружественными уверениями: Касим, велев Ногаям прикочевать к Волге, начал строить новую крепость на Городище, и Турки, к изумлению своему, узнали, что Паша намерен зимовать под Астраханью, где горсть бодрых Россиян обуздывала измену жителей и казалась ему страшною, так что он не смел отважиться на приступ. В самом деле ничто не могло быть безрассуднее сего намерения: Паша давал Россиянам время изготовиться к обороне; давал время Царю прислать войско в Астрахань, а свое изнурял трудами, голодом: ибо Астраханцы не могли доставлять ему хлеба в избытке. Ропот обратился в мятеж, когда услышали Турки, что Хан по совершении крепости должен возвратиться в Тавриду. Они решительно объявили, что никто из них не останется зимовать в земле неприятельской. Еще Касим упорствовал, грозил; но вдруг 26 Сентября зажег сделанные им деревянные укрепления и вместе с Ханом удалился от Астрахани: причиною было то, что Князь Петр Серебряный вступил в сей город с войском и что за ним, как сказывали, шло другое, сильнейшее. Турки и Крымцы бежали день и ночь. В шестидесяти верстах, на Белом озере, встретились им гонцы Султанский и Литовский: Селим писал к Паше, чтобы он непременно держался под Астраханью до весны; что к нему будет новая рать из Константинополя; что летом увидит Россия в недрах своих знамена Оттоманские, за коими должен идти и Хан к Москве, утвердив союз и дружбу с Литвою. Но Касим продолжал бегство. Путеводитель его, Девлет-Гирей, умышленно вел Турков местами безводными, голодною пустынею, где кони и люди умирали от изнурения; где Черкесы стерегли их в засадах и томных, полумертвых брали в плен; где Россияне могли бы совершенно истребить сие жалкое войско, если бы они не следовали правилу, что надобно давать волю бегущему неприятелю. Турки были в отчаянии: проклиная Пашу, не щадили и Султана, который послал их в землю неизвестную, в ужасную Россию, не за победою, а за голодом и смертию бесчестною. Касим с толпою бледных теней через месяц достиг Азова, чтобы золотом откупиться от петли. Он приписывал свое несчастие единственно тому, что не мог ранее начать похода; но Девлет-Гирей уверял Султана в невозможности взять или удержать Астрахань, столь отдаленную от владений Турецких; а Крымскому Послу нашему сказал: "Государь твой должен благодарить меня: я погубил Султанское войско; не хотел ни приступать к Астрахани, ни строить там крепости на старом Городище, во-первых, желая угодить ему, во-вторых, и для того, что не хочу видеть Турков властелинами древних Улусов Татарских". К утверждению нашей безопасности с сей стороны, Азовская крепость со всеми пороховыми запасами взлетела тогда на воздух; не только большая часть города, зажженного, как думали, Россиянами, но и пристань с военными судами обратилась в пепел.