Слушаясь во всем Таубе и Крузе, он (23 Августа) приступил к Ревелю с 5000 Россиян и со многочисленною Немецкою дружиною в надежде овладеть им без кровопролития: но граждане ответствовали на его предложение, что они знают коварство Иоанна; что тиран своего народа не может быть благотворителем чужого; что неопытный юный Магнус имеет советников или злонамеренных или безрассудных; что ему готовится в России участь Князя Михайла Глинского, но что Ревель не хочет уподобиться Смоленску. Началась осада, вылазки и смертоносные болезни как в городе, так и в стане Россиян, которые оказывали более терпения, нежели искусства и храбрости. Земляные работы изнуряли осаждающих бесполезно; действие их огнестрельного снаряда было слабо. Заняв высоты пред самыми воротами Ревельскими и построив деревянные башни, они пускали гранаты, каленые ядра в крепость без важного вреда для неприятеля. Настала осень, зима. Воеводы Московские, Боярин Иван Петрович Яковлев, Князья Лыков, Кропоткин, не умея взять Ревеля, только грабили села Эстонские и в Феврале отпустили в Россию 2000 саней, наполненных добычею. Ждали, что голод заставит осажденных сдаться; но Шведский флот успел доставить им изобилие в съестных и воинских припасах. Наконец войско уже изъявляло неудовольствие. Магнус был в отчаянии; винил Царских советников, Таубе и Крузе; не знал, что делать, и послал Духовника своего, Шраффера, с новыми убеждениями к Ревельским гражданам. Сей красноречивый Пастор бесстыдно уверял их, что Иоанн есть Государь истинно Христианский, любит Церковь Латинскую более Греческой и легко может пристать к Аугсбургскому исповеданию; что он строг по необходимости для одних Россиян, а Немцам друг истинный; что Ревель бесполезным сопротивлением удаляет златой век, даруемый Ливонии в особе юного Короля. Граждане велели ему идти назад без ответа - и 16 Марта, стояв под Ревелем 30 недель, Магнус снял осаду, зажег стан, ушел с своею Немецкою дружиною в Оберпален, данный ему Царем в залог будущего Королевства; а наше войско расположилось в восточной Ливонии.
Сия первая неудача должна была оскорбить Царя. В то же время сведав о мире Короля Датского с Шведским, он изъявил Магнусу живейшее неудовольствие, обвиняя брата его в нарушении союза с Россиею и в дружбе с ее злодеем. Другое неожиданное происшествие еще более встревожило и Царя и Магнуса. Обязанные Иоанну свободою, знатностию, богатством, Крузе и Таубе, после несчастной Ревельской осады утратив доверенность нового Короля Ливонского, боясь утратить и Государеву, забыли клятву, честь - вступили в тайные сношения с Шведами, с Поляками и вознамерились овладеть Дерптом, чтобы отдать его тем или другим. Способ казался легким: они могли располагать дружиною Немецких воинов, которые, служа Царю за деньги, не усомнились изменить ему. Знатные жители Дерптские, быв долго пленниками в России, более других Ливонцев ненавидели ее господство: следственно можно было надеяться на их ревностное содействие. С сею мыслию заговорщики вломились в город; умертвили стражу; звали к себе друзей, братьев; кричали, что настал час свободы и мести. Но изумленные граждане остались только зрителями: никто не пристал к изменникам, с коими Россияне в несколько минут управились: одних изрубили, других выгнали, и, считая жителей предателями, в остервенении умертвили многих невинных. Таубе и Крузе спаслися бегством: отверженные Ревельцами, не хотевшими ни слушать, ни видеть их, они искали убежища в Польских владениях, где Король и в особенности Герцог Курляндский приняли сих безрассудных с великою честию, в надежде сведать от них важные государственные тайны России, но сведали единственно о всех ужасах тиранства Иоаннова! За год до того времени Таубе и Крузе писали к Императору Максимилиану, что один Иоанн может изгнать Турков из Европы, имея войско бесчисленное, опытное, непобедимое: изменив России, они уверяли Максимилиана и других Европейских Государей в ее бессилии и в возможности завоевать или по крайней мере стеснить оную! - Опасаясь быть жертвою их измены и гнева Иоаннова, Магнус, хотя и невинный, спешил уехать из Оберпалена на остров Эзель.
Но Царь умел быть твердым в намерениях, скрывать внутреннюю досаду, казаться хладнокровным в самых важных несгодах. Он старался успокоить Магнуса новыми уверениями в своей милости; с горестию известив его о внезапной кончине невесты, юной Евфимии, предложил ему руку малолетней сестры ее, Марии, с такими ж условиями, с тем же богатым приданым и снова обещал завоевать для него Эстонию. Магнус утешился: с благодарностию принял опять имя жениха Царской племянницы; ждал с нею Королевства и писал к брату, к Императору, к Князьям Германии, что не суетное честолюбие, но истинное усердие к общему благу Христиан заставило его искать союза России, дабы сделаться посредником между Империею и сею великою державою, которая может вместе с другими европейскими Венценосцами восстать для обуздания Турции. Сию надежду имел и сам Император и вся Германия, устрашаемая Султанским властолюбием; но Иоанн, как увидим, не думал о славе защитить Христианскую Европу от Магометанского оружия: думал единственно о выгодах своей особенной политики - о вернейшем способе овладеть всею Ливониею и смирить гордость Ревельцев, которые дерзали торжественно именовать его тираном и величались победою, одержанною над Россиянами, уставив ежегодно праздновать ее память 16 Марта. Он готовил месть, замедленную тогда ужаснейшим бедствием Москвы и всей юго-восточной России.
Следуя правилу не умножать врагов России, Иоанн хотел отвратить новую, бесполезную войну с Султаном, коего добрая к нам приязнь могла обуздывать Хана: для того (в 1570 году) Дворянин Новосильцов ездил в Константинополь поздравить Селима с воцарением. Иоанн в ласковом письме к нему исчислял все дружественные сношения России с Турциею от времен Баязета; удивлялся впадению Селимовой рати в наши владения без объявления войны; предлагал и мир и дружбу. "Мой Государь, - должен был сказать Новосильцов Вельможам Султанским, - не есть враг Мусульманской Веры. Слуга его, Царь Саин-Булат, господствует в Касимове, Царевич Кайбула в Юрьеве, Ибак в Сурожике, Князья Ногайские в Романове: все они свободно и торжественно славят Магомета в своих мечетях: ибо у нас всякий иноземец живет в своей Вере. В Кадоме, в Мещере многие приказные Государевы люди Мусульманского Закона. Если умерший Царь Казанский Симеон, если Царевич Муртоза сделались Христианами, то они сами желали, сами требовали крещения». Новосильцов был доволен благосклонным приемом, заметив только, что Султан не спрашивал его о здравии Иоанна и, в противность нашему обыкновению, не звал обедать с собою. Но сие Посольство и другое (в 1571 году) не имели желаемого следствия, хотя Царь, в угодность Селиму, согласился уничтожить новую крепость нашу в Кабарде. Гордый Султан хотел Астрахани и Казани, или того, чтобы Иоанн, владея ими, признал себя данником Оттоманской Империи. Предложение столь нелепое осталось без ответа. В то же время Царь узнал, что Селим просит Киева у Сигизмунда для удобнейшего впадения в Россию; что он велел делать мосты на Дунае и запасать хлеб в Молдавии; что Хан, возбуждаемый Турками, готовится к войне с нами; что Царевич Крымский разбил тестя Государева, Темгрюка, и взял в плен двух его сыновей. Уже Девлет-Гирей в непосредственных сношениях с Москвою снова начал грозить, требовать дани и восстановления Царств Батыевых, Казанского, Астраханского. Уже из Донкова, из Путивля извещали Государя о движениях Ханского войска: разъезды наши видели в степях пыль необычайную, огни ночью, сакму или следы многочисленной конницы; слышали вдали прыск и ржание табунов. Полководцы Московские стояли на Оке. Два раза сам Иоанн с сыном своим выезжал к войску, в Коломну, в Серпухов. Уже были и легкие сшибки, в местах Рязанских и Коширских; но Крымцы везде являлись в малом числе, немедленно исчезая, так что Государь наконец успокоился - объявил донесения Сторожевых Атаманов неосновательными - и зимою распустил большую часть войска…