В сие время, совершенно мирное для России, внешняя политика ее не дремала, - и смело уверяя Султана, что мы из дружбы к нему не хотим дружиться с его врагами, двор Московский искреннее прежнего желал союза с ними. В Сентябре 1593 года Цесарь вторично прислал в Москву сановника Николая Варкоча красноречиво доказывать необходимость единодушного восстания держав Христианских на Султана и требовать от нас денежного вспоможения или мехов драгоценных для войны с неверными. В тайной речи он сказал Годунову, что Рудольф думает жениться на дочери Филиппа, Короля Испанского, и присвоить себе Францию с согласия многих тамошних Вельмож, ненавидящих Генрика IV; что Сигизмунд, оскорбляемый самовольством и дерзостию Панов, хочет сложить с себя венец Ягеллонов и возвратиться в Швецию; что брат Императора, Максимилиан, снова надеется быть Королем Польским и молит Феодора способствовать ему в том всеми нашими силами, обязываясь уступить России часть Ливонии. Именем Царским Бояре ответствовали: «Дед, отец Феодоров и сам Феодор многократно изъявляли Венскому Двору свою готовность вместе с Европою воевать Оттоманов; но мы тщетно ждали Императорского, Испанского и Римского Посольства в Москву для условия: ждем и ныне. За казну не стоим: лишь бы началося великое дело славы и спасения Христиан. Царь желает во всем успеха Императору; будет ревностно действовать, чтобы доставить Максимилиану корону Польскую, и в таком случае уступит ему всю Ливонию, кроме Дерпта и Нарвы, необходимых для России». Варкоча отпустили с письмами к Рудольфу, Филиппу, папе о скорейшем отправлении Послов в Москву и к Шведскому Принцу Густаву, Эрикову сыну, коему Феодор предлагал убежище сими словами: «Отцы наши были в дружбе и союзе: узнав, что ты скитаешься изгнанником в землях Италийских, зову тебя в Россию, где будешь иметь пристойное жалованье, многие города в отчину, жизнь спокойную и свободу выехать, когда и куда тебе угодно». После объяснится, для чего мы призывали Густава.
Между тем беспечный Рудольф, уже воюя с Султаном в Венгрии, еще не спешил заключить союза с Россиею. В Августе 1594 года явился в Москве гонец его, но с письмом странным (на языке Латинском, за открытою печатью), писанным вместе и к Феодору, и к Молдавскому Господарю Аарону, и к Бряславскому Воеводе Збаражскому, и к Козакам Днепровским, такого содержания: «Вручитель сего, Станислав Хлопицкий, начальник Запорожского войска, изъявил нам добрую волю служить Империи против неверного Султана с осмью или с десятью тысячами Козаков. Мы его охотно приняли и дали ему свое знамя, Орла черного, с тем, чтобы он залег все пути Крымцам к Дунаю, огнем и мечем опустошая владения Султанские, но щадя Литовские и другие Христианские земли: для чего и молим вас благоприятствовать сему нашему слуге усердному». Ясно, что надпись к Феодору была поддельная: не мог Император говорить одним языком и с Царем Московским и с Козаками; на словах же, именем Рудольфа, Хлопицкий известил Бояр о победах его, о союзе с ним Князя Седмиградского, Господарей Молдавского и Волошского, уверяя, что Запорожские воины, считая Россию своим истинным отечеством, не смеют действовать без воли Царя, и молил, чтобы Феодор, соединив с ними несколько дружин Московских, велел им идти на Турков под знаменами Россиян. Хлопицкого не допустили до Государя, изъяснив ему непристойность Цесаревой грамоты; но примолвили: «из уважения к Императору Царь отпускает тебя без гнева и напишет к Гетману Запорожцев, Богдану Микошинскому, что они могут служить Рудольфу». Обстоятельство достопамятное: Днепровские Козаки, будучи подданными Литвы, вопреки ей, раболепно угождающей Султану, входят в союз с Императором, чтобы воевать с Турками, и признают себя в какой-то зависимости от Царя Московского! Хотя сей беззаконный союз не имел желаемого следствия для Австрии; хотя Литовское Правительство наказало самовольство Козаков, отняв у них пушки, знамена, серебряные трубы, булаву, данную им Стефаном Баторием, и Черного орла Императорского: но воспоминания общего древнего отечества, единоверие, утеснение Греческой Церкви в Литве и месть народная с того времени уже явно готовили в душе Днепровских витязей присоединение их благословенного края к Державе Московской.
Желая чего-нибудь решительного в наших долговременных переговорах с Австриею, Феодор посылал и своего гонца к Рудольфу, чтобы узнать истинную вину его странного отлагательства в деле столь важном: сведал, что Николай Варкоч, выехав из России, нашел Императора в Праге, но долго не мог быть ему представлен, за обыкновенными недосугами сего праздного Венценосца; что Рудольф сообщил наконец Сейму Курфирстов благоприятный ответ Феодоров и что они, высоко ценя дружбу России, убедили его отправить к нам новое Посольство. Чрез несколько месяцев (в Декабре 1594) приехал в Москву тот же Варкоч, с уведомлением, что Турки более и более усиливаются в Венгрии: он требовал немедленного вспоможения казною - и мы удивили Австрийский двор щедростию, Послав Императору, на воинские издержки, 40360 соболей, 20760 куниц, 120 черных лисиц, 337235 белок и 3000 бобров, ценою на 44 тысячи Московских тогдашних рублей, с Думным Дворянином Вельяминовым, коему оказали в Праге необыкновенную честь: войско стояло в ружье на всех улицах, где он ехал ко дворцу в Императорской карете; не было конца приветствиям, угощениям, ласкам; давали ему обед за обедом, и всегда с музыкою, хотя сей чиновник не искал веселия, говоря: «Православный Царь оплакивает кончину своей милой дочери; а с ним плачет и вся Россия». В двадцати комнатах дворца разложив дары Феодоровы пред глазами Императора и Вельмож его, он удовлетворил их любопытству описанием (Сибири, богатой мехами, но не хотел сказать, чего стоила сия присылка Государева, оцененная Богемскими Евреями и купцами в восемь бочек золота. Вельяминов объявил Министерству Австрийскому, что вспоможение столь значительное доказывает всю искренность Феодорова дружества, невзирая на удивительную медленность Императора и союзников его в заключении торжественного договора с нами. Действительно трудно понять, для чего венский двор как бы уклонялся от сего договора, более для нас, нежели для Австрии, опасного или затруднительного: ибо он вел мирную Россию к войне с Султаном, который уже воевал Австрию! Ответствуя Царю, что дальность мест, вражда Испании с Англиею и Франциею, мятеж Нидерландский, дряхлость Короля Филиппа и новость Папы (Климента VIII) мешают общему союзу держав Христианских против Оттоманов, Император послал однако ж к Феодору, для изъявления благодарности, знатного Вельможу, Авраама Бургграфа Донавского, с Думным Советником, Юрием Калем, с двадцатью Дворянами и с девяносто двумя слугами.