Другим естественным союзником нашим мог быть Король Датский Фридерик: несмотря на мир с Швециею, он не верил ее дружбе, искал Иоанновой, и (в 1578 году) прислал в Москву знатных чиновников, Якова Ульфельда и Григория Ульстанда, с жалобою, что Россияне заняли в Ливонии некоторые Датские владения: Габзаль, Леаль, Лоде, и с предложением вечного мира на условиях выгодных для обеих Держав. Фридерик желал иметь часть Эстонии и способствовать нам в изгнании Шведов, хваляся тем, что он не принял никаких льстивых обещаний врага нашего, Стефана. Но гордые, непреклонные Бояре Московские, как пишет Ульфельд, думали только о выгодах собственного властолюбия; не оказали ни малейшего снисхождения; не хотели слушать ни требований, ни противоречий; отвергнули искренний союз Дании, вечный мир, и заключили единственно перемирие на 15 лет, коего условия были следующие: 1) Король признает всю Ливонию и Курляндию собственностию Царя, а Царь утверждает за ним остров Эзель с его землями и городами; 2) первому не давать ни людей, ни денег Баторию, ни Шведам в их войне с Россиею, которая также не будет помогать врагам Дании; 3) в Норвегии восстановятся древние границы между Российскими и Датскими владениями; 4) с обеих сторон объявляется полная свобода для купцев и безопасность для путешественников; 5) Фридерик не должен останавливать Немецких художников на пути в Москву. За сей договор, явно выгодный для одного Царя, Ульфельд лишился Фридериковой милости, и злобясь на Россиян, в описании своего путешествия клянет их упрямство, лукавый ум, необузданность беспримерную.
Желая если не союза, то хотя мира с Девлет-Гиреем, уже слабым, издыхающим, Иоанн не преставал сноситься с ним чрез гонцов; если не уступал, то и не требовал ничего, кроме шертной грамоты и мирного бездействия от Хана. Девлет-Гирей умер (29 Июня 1577), и сын его, Магмет-Гирей, заступив место отца, весьма дружелюбно известил о том Иоанна; сделал еще более: напал на Литву, разорил и выжег немалую часть земли Волынской, исполняя совет Вельмож, которые говорили, что новый Хан должен ознаменовать свое воцарение пожарами и кровопролитием в землях соседственных! Иоанн спешил отправить к нему знатного сановника Князя Мосальского, с приветствием, с богатыми дарами, каких дотоле не видала Таврида, и с наказом весьма снисходительным; например: "Бить челом Хану; обещать дары ежегодные в случае союза, но не писать их в шертную грамоту; требовать, но без упорства, чтобы Магмет-Гирей называл Великого Князя Царем; вообще вести себя смирно, убегать речей колких, и если Хан или Вельможи его вспомянут о временах Калиты и Царя Узбека, то не оказывать гнева, но ответствовать тихо: не знаю старины; ведает ее Бог и вы, Государи!" Столь домогался Иоанн найти сподвижника в новом Хане, чтобы обуздать Стефана ужасом Крымских, гибельных для Литвы набегов! Но сия Политика, счастливая только в государствование Иоанна III, ни для сына, ни для внука его не имела успеха. Магмет-Гирей за свою дружбу хотел Астрахани, обещая отдать нам Литву и Польшу! Хотел также, чтобы Царь свел Козаков с Днепра и с Дона. Сии требования были объявлены Ханскими Послами в Москве. Им сказали, что Днепровские и Донские Козаки не зависят от нас; что первые служат Баторию, а вторые суть беглецы Российские и Литовские, коих велено казнить, где явятся в наших пределах; что оружие и Вера навеки утвердили Астрахань за Россиею; что там уже воздвигнуты храмы Бога Христианского, основаны монастыри, живут коренные Христиане. Магмет-Гирей твердил Царю: "Ты уступал нам сей город: исполни же обещание. Тогда вдовы и сироты ваши могут спокойно ходить в серебре и золоте: никто из моих воинов не тронет их на самых пустынных дорогах". Между тем он просил четырех тысяч рублей: Государь послал ему тысячу; не жалел даров ни для жен, ни для Вельмож его, но не достиг цели: Стефан предупредил нас, и купив постыдное дружество сего Атамана разбойников, мог действовать всеми силами против России.
Любя великие дела и славу, но умея ждать времени и случая, Баторий, занятый осадою Данцига, как бы равнодушно видел успехи Иоанновы в Ливонии; без сомнения знал, что не переговорами, а мечем должно решить дело, однако ж писал к Царю, что он удивляется его явному недружелюбию и предлагает не лить крови, буде еще можно согласить миром выгоды, честь, безопасность обеих Держав, России и Польши. "Твоя досада неосновательна, - ответствовал ему Иоанн: - взяв города свои в Ливонии, я выслал оттуда людей ваших без всякого наказания. Ты Король, но не Ливонский". Послы Стефановы, Воеводы Мазовецкий и Минский, прибыв в Москву (в Генваре; 1578), торжественно объявили Боярам, что Король мыслит единственно о спокойствии держав Христианских, хочет жить в дружбе со всеми и в особенности с Россиею; что перемирие нарушено неприятельскими действиями Царя в Ливонии; что Стефан уполномочил их (Послов) восстановить тишину навеки. Для сего Бояре требовали, чтобы Король, именуя Иоанна Царем, Великим Князем Смоленским и Полоцким, не вступался ни в Ливонию, ни в Курляндию, нераздельную с нею, и еще отдал России Киев, Канев, Витебск с другими городами; а Паны Королевские требовали не только всей Ливонии, но и всех древних Российских областей от Калуги до Чернигова и Двины. Видя невозможность мира, согласились единственно возобновить перемирие на три года, но в Русскую грамоту включили слова: Королю не вступаться в Ливонию (чего не было в Польской грамоте), и Государь, утверждая сей договор обыкновенною присягою, сказал: "целую крест соседу моему, Стефану Королю, в том, что исполню условия; а Ливонской и Курляндской земли не отступаюсь". Сановники Карпов и Головин поехали к Стефану быть свидетелями его клятвы и разменяться записями. Но сей договор остался без действия и не унял кровопролития.