Уже обстоятельства начали изменяться, к досаде Иоанна и ко вреду России. Еще в 1577 году Шведский Адмирал Гилленанкер с вооруженными судами явился перед Нарвою, сжег там деревянные укрепления, умертвил и взял в плен несколько Россиян; другая толпа Шведов опустошила часть Кексгольмского уезда. Ревельцы и Шенкенберг-Аннибал также непрестанными впадениями тревожили Эстонию Российскую; а Воеводы Иоанновы спокойно отдыхали в городах, презирая слабых врагов, и своим бездействием вселяя в них смелость. Пишут, что Литовские сановники, желая отнять у нас Дюнебург, употребили хитрость: как бы в знак дружбы прислали тамошним Московским воинам бочку вина, ночью ворвались в крепость и всех их умертвили пьяных. Немцы, служащие Баторию, столь же внезапно и легко взяли еще гораздо важнейшее место, Венден, прославленный великодушною гибелию Магнусовой дружины и жестокою местию Царя. Оплошные Воеводы не видали, не слыхали, как немцы, подделав ключи к воротам Венденским, вступили в город, чтобы резать сонных Россиян. В то же время сведал Иоанн, что тень мнимого Королевства Ливонского, изобретение хитрой его Политики, исчезла наконец бегством мнимого Короля. Измена, уже давно замышляемая, совершилась: жертва честолюбия и страха, Магнус, снова присягнув в верности к Иоанну, снова обратился к Баторию, заключил с ним договор и тайно уехал из Оберпалена в Курляндию, в городок Иильтен, вместе с юною супругою, которая не без горести пожертвовала ему своим отечеством, хотя и не могла любить дяди, убийцы несчастных ее родителей.
Легковерие не было свойственно Иоанну: он конечно не удивился бегству Магнуса, желав только на время иметь в нем орудие для своей Политики; но казался изумленным, винил себя в излишнем милосердии к вероломному и послал знатнейших Воевод к Вендену, Князя Ивана Федоровича Мстиславского с сыном, Боярина Морозова и других, чтобы землю, омоченную там кровию Россиян, омочить Немецкою; но Воеводы не умели взять крепости: стреляли из пушек и, сделав пролом в стене, удалились: ибо сведали, что на них идут Воеводы Баториевы Дембинский, Бюринг и Хоткевич. Сию неудачу загладили младшие сановники Царские, Князь Иван Михайлович Елецкий и Дворянин Леонтий Григорьевич Волуев: с горстию людей осажденные в Ленвардене Рижскими Немцами и Литовским Воеводою, не имея хлеба, имея только железо и порох, они бились как Герои в течение месяца: питались лошадиным мясом, кожами, и своим мужеством, своим терпением победили неприятеля: он ушел, оставив множество трупов под стенами. Между тем Шведы и неутомимый Шенкенберг-Аннибал сожгли предместие Дерпта, и всех, захваченных ими Россиян умертвили, жен и детей. Не было милосердия, ни человечества: обе стороны в ужасных своих лютостях оправдывались законом мести.
В конце лета [1578 г.] Воеводы Московские, Князья Иван Юрьевич Голицын, Василий Агишевич Тюменский, Хворостинин, Тюфякин, приступили к Оберпалену, занятому Шведами после Магнусова бегства с согласия тамошних Немцев. Взяв сию крепость и 200 пленников, Воеводы отослали их в Москву на казнь и смерть; должны были идти немедленно к Вендену, но споря между собою о начальстве, не исполняли Царского указа: Иоанн с гневом прислал в Дерпт знаменитого Дьяка Андрея Щелкалова и любимого Дворянина своего Данила Салтыкова, велев им сменить Воевод в случае их дальнейшего ослушания. Наконец они выступили, дав время изготовиться неприятелю и Литовцам соединиться с Шведами; осадили Венден и чрез несколько дней (21 Октября) увидели неприятеля за собою: Сапега с Литвою и Немцами, Генерал Бое с Шведами напали на 18000 Россиян, едва успевших построиться вне своих окопов. Долго бились мужественно; но худая конница Татарская в решительный час выдала нашу пехоту и бежала. Россияне дрогнули, смешались, отступили к укреплениям, где сильною пальбою еще удерживали стремление неприятеля. Ночь прекратила битву: Сапега и Бое хотели возобновить ее, ждали утра; но первый Вождь Московский Голицын, Окольничий Федор Шереметев, Князь Андрей Палицкий, вместе с Дьяком Щелкаловым, равно умным и малодушным, в безумии страха уже: скакали на борзых конях к Дерпту, оставив войско ночью в ужасе, коего следствием было общее бегство. Еще некоторые говорили о долге и чести; их не слушали - но они говорили, что думали, и явили пример достойный лучших времен Рима: Воеводы, Боярин Князь Василий Андреевич Сицкий, Окольничие Василий Федорович Воронцов (начальник огнестрельного снаряда), Данило Борисович Салтыков, Князь Михайло Васильевич Тюфякин, не тронулись с места, хотели смерти, и нашли ее, когда неприятель в следующее утро, видя единственно горсть великодушных в стане, всеми силами на них ударил; Окольничего Татева, Князей Хворостинина, Семена Тюфякина, Дьяка Клобукова взял в плен; кинулся на снаряд огнестрельный, и с изумлением увидел редкое действие воинской верности: Московские пушкари, ужасаясь мысли отдаться неприятелю, повесились на своих орудиях… Сии люди не мечтали о славе; имена их остались неизвестными: самое дело не дошло бы до потомства, если бы умный секретарь Королевский, Гейденштейн, не внес оного в свою историю, с удивлением души благородной, чувствительной к великому и в самых неприятелях. Добычею победителей были 17 пушек, весь обоз и множество коней Татарских. Число убитых Россиян простиралось за 6000. Так началися важные успехи Баториевы и несгоды Иоанновы в сей войне злосчастной, но не бесславной для России, которая все имела для победы: и силу и доблесть, но не имела великодушного отца Государя!
Доселе Иоанн не мыслил искренно о мире: без сомнения думал, что и перемирие не будет утверждено Королем с обязательством не вступаться в Ливонию; ждал вестей с одной стороны от Послов Московских из Кракова, с другой - от Воевод о чаемом, легком взятии Вендена, и не хотел видеть Стефанова гонца, присланного к нему с убеждением заключить особенный договор о городах Ливонских. Встревоженный судьбою нашего войска под Венденом, Иоанн немедленно ответствовал на письмо Баториево, что он согласен дружелюбно решить судьбу Ливонии, будет ждать для того новых Послов Королевских в Москву, удивляется невозвращению наших из Кракова и ревностно желает честного мира. Но Баторий уже изготовился к войне, смирив Данциг.